Новая информация с объекта.
Поменяли устройства местами и оба порта штатно работают.

Конкретней.
Конфигурация с неясным поведением порта: к порту RS232-Debug подключен АС3-М, за АС3-М оборудование сети RS-485; к порту RS232 подключена касса PayOnLine.
В этой конфигурации, напомню, порт RS232-Debug не открывается при старте системы, если вставлен кабель.

Конфигурация, в которой все нормально: к порту RS232-Debug подключена касса, а к порту RS232 подключен преобразователь АС3-М.

Теперь я грешу не на кабель, а на преобразователь. Постараюсь на днях протестировать эту конфигурацию на устройствах из коробки (и ПЛК и АС3-М есть в наличии), с изначально правильным кабелем, и если из коробки будут проблемы, то буду уже напрямую писать в сервис - пусть проверяют у себя!