Например запустили процесс, за один цикл плк убиваете возможные файлы за один час,в следущем цикле следующий час и так пройдетесь за весь прошлый месяц, не Вы же будете мышкой клацать а машина

Я бы такую задачу решал массивом ретайн, в котором бы хранил имя файла в формате Dword, при каждой новой записи проверял бы начальную ячейку массива, если дата позднее 30 суток,удалял бы запись и соответствующий файл